Nur einmal zur Sicherheit, falls noch nicht im anderen Therad ausreichend von mir aufgeklärt:
Wenn er für den Vertrag für die Zweite unterschreibt, musst du ihn anschließend nicht erneut überzeugen. Erst nächste Saison wieder, falls du seinen Vertrag erneut verlängern willst. Ansonsten wird er bis Vertragsende keine Wahl haben und in der zweiten spielen müssen (und das auch akzeptieren).